دی بروین کار خود را در باشگاه بلژیکی KRC Genk آغاز کرد و با کمک به این تیم در کسب عنوان قهرمانی لیگ برتر بلژیک در فصل 2010-11 به شهرت رسید. او در سال 2012 به چلسی پیوست، یک دوره قرضی در وردربرمن داشت و بعداً در سال 2014 به وولفسبورگ رفت، جایی که رکورد پاس گل بوندسلیگا را به نام خود ثبت کرد و در سال 2015 به عنوان بهترین بازیکن سال آلمان انتخاب شد.
در سال 2015، دی بروین در یک انتقال{1}} با منچستر سیتی قرارداد امضا کرد و وارد دوران اوج حرفه خود شد. در طول یک دهه با "سیتیزن ها"، او 285 بازی انجام داد، 72 گل به ثمر رساند و 119 پاس گل داد و خود را به عنوان یکی از کارآمدترین بازیسازان تاریخ لیگ معرفی کرد. او به سیتی کمک کرد تا 19 جام مهم از جمله شش قهرمانی لیگ برتر، یک جام لیگ قهرمانان اروپا و دو جام حذفی را به دست آورد و یک سه گانه تاریخی را در فصل 2022-23 به پایان رساند.
در آوریل 2025، دی بروین اعلام کرد که در پایان فصل منچسترسیتی را ترک خواهد کرد و در تابستان همان تابستان به عنوان بازیکن آزاد به ناپولی پیوست. با تطبیق یکپارچه با سری آ، او به سرعت تبدیل به مهره اصلی تیم شد و در هشت بازی اول خود چهار گل به ثمر رساند. در سطح بین المللی، او 115 بازی ملی برای بلژیک انجام داده است، 36 گل به ثمر رسانده است، و نقش کلیدی در مقام سوم این تیم در جام جهانی 2018 فوتبال 2018 داشته است و در فهرست بهترین یازدهم مسابقات قرار گرفته است.
همه-درخشش-دی بروین که با پاس های "چشم خدا"، توانایی متعادل دو-پا، و خونسردی در لحظات پر فشار- مشخص می شود، باعث شده است که او دو بار جایزه بهترین بازیکن سال PFA را به دست آورد و سه بار در لیگ برتر به عنوان پاس گل استاندارد در لیگ برتر دست یابد. علیرغم مبارزه با مصدومیت ها در سال های اخیر، او سطح بازی خود را حفظ کرده و همچنان نام خود را در فرهنگ عامه فوتبال ثبت کرده است.